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| I | San Marcos | - | Deportes Iquique | 0:2 (0:1) | ||
| V | Deportes Iquique | - | San Marcos | 2:0 (1:0) | ||
| I: 31.05.2019 03:00 | V: 05.06.2019 21:30 | Campeones: Deportes Iquique | ||||
| I | Palestino | - | Santiago Morning | 4:3 (1:1) | ||
| V | Santiago Morning | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| I: 05.06.2019 21:30 | V: 09.06.2019 21:30 | Campeones: Palestino | ||||
| I | Trasandino de Los Andes | - | Everton | 0:1 (0:0) | ||
| V | Everton | - | Trasandino de Los Andes | 1:0 (0:0) | ||
| I: 08.06.2019 21:00 | V: 07.07.2019 01:00 | Campeones: Everton | ||||
| I | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:2 (0:2) | ||
| V | Universidad de Chile | - | Rangers | 1:1 (0:1) | ||
| I: 08.06.2019 21:00 | V: 13.06.2019 00:15 | Campeones: Universidad de Chile | ||||
| I | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 0:2 (0:1) | ||
| V | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 3:2 (2:2) | ||
| I: 08.06.2019 21:30 | V: 13.06.2019 23:30 | Campeones: Unión La Calera | ||||
| I | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:0 (0:0) | ||
| V | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 (0:0, 0:0) pn. | ||
| I: 08.06.2019 21:30 | V: 11.07.2019 02:00 | Campeones: Unión Española | ||||
| I | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 1:2 (1:1) | ||
| V | Audax Italiano | - | Santiago Wanderers | 3:1 (2:0) | ||
| I: 08.06.2019 23:30 | V: 12.06.2019 00:00 | Campeones: Audax Italiano | ||||
| I | Vallenar | - | Cobresal | 1:0 (1:0) | ||
| V | Cobresal | - | Vallenar | 3:0 (2:0) | ||
| I: 09.06.2019 00:00 | V: 09.07.2019 21:00 | Campeones: Cobresal | ||||
| I | Santa Cruz | - | O'Higgins | 3:2 (2:0) | ||
| V | O'Higgins | - | Santa Cruz | 4:1 (2:0) | ||
| I: 09.06.2019 00:00 | V: 13.06.2019 01:30 | Campeones: O'Higgins | ||||
| I | La Serena | - | Universidad Católica | 1:0 (1:0) | ||
| V | Universidad Católica | - | La Serena | 6:5 (1:0, 2:1) pn. | ||
| I: 09.06.2019 02:00 | V: 10.07.2019 02:00 | Campeones: Universidad Católica | ||||
| I | Barnechea | - | Antofagasta | 1:2 (0:1) | ||
| V | Antofagasta | - | Barnechea | 3:4 (1:0, 1:2) pn. | ||
| I: 09.06.2019 18:00 | V: 13.06.2019 22:00 | Campeones: Barnechea | ||||
| I | Deportes Temuco | - | Huachipato | 2:1 (1:1) | ||
| V | Huachipato | - | Deportes Temuco | 1:1 (0:0) | ||
| I: 09.06.2019 18:30 | V: 07.07.2019 18:00 | Campeones: Deportes Temuco | ||||
| I | Unión San Felipe | - | Coquimbo Unido | 3:1 (3:0) | ||
| V | Coquimbo Unido | - | Unión San Felipe | 1:1 (0:1) | ||
| I: 09.06.2019 21:00 | V: 14.06.2019 01:30 | Campeones: Unión San Felipe | ||||
| I | Puerto Montt | - | Colo-Colo | 2:0 (1:0) | ||
| V | Colo-Colo | - | Puerto Montt | 5:3 (2:2, 4:2) pn. | ||
| I: 09.06.2019 21:00 | V: 14.06.2019 02:00 | Campeones: Colo-Colo | ||||
| I | Ñublense | - | Curicó Unido | 0:1 (0:0) | ||
| V | Curicó Unido | - | Ñublense | 2:4 (1:1, 1:2) pn. | ||
| I: 09.06.2019 21:30 | V: 13.06.2019 01:30 | Campeones: Ñublense | ||||
| I | Deportes Valdivia | - | Universidad de Concepción | 0:0 (0:0) | ||
| V | Universidad de Concepción | - | Deportes Valdivia | 3:5 (0:1, 1:1) pn. | ||
| I: 09.06.2019 22:00 | V: 13.06.2019 01:00 | Campeones: Deportes Valdivia | ||||
