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| 29.10.1999 | Campomaiorense | - | Vitória Guimarães | 2:1 (2:1) | ||
| 30.10.1999 | Oporto | - | Sporting CP | 3:0 (1:0) | ||
| Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 (1:0) | |||
| 31.10.1999 | Rio Ave FC | - | SC Farense | 1:1 (0:1) | ||
| Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 (1:0) | |||
| Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:2 (1:0) | |||
| Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 (1:0) | |||
| FC Alverca | - | Benfica | 3:1 (1:1) | |||
| 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 (2:0) |
| » Clasificación | En casa | Fuera de casa | 1.ª vuelta | 2.ª vuelta |
| # | Equipo | P | V | E | D | Goles | DG | Pun. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Benfica | 9 | 6 | 2 | 1 | 15:5 | 10 | 20 |
| 2 |
|
Oporto | 9 | 5 | 4 | 0 | 16:5 | 11 | 19 |
| 3 |
|
CS Marítimo | 9 | 5 | 2 | 2 | 14:7 | 7 | 17 |
| 4 |
|
Os Belenenses | 9 | 4 | 3 | 2 | 12:7 | 5 | 15 |
| 5 |
|
Sporting CP | 9 | 4 | 3 | 2 | 14:10 | 4 | 15 |
|
Vitória Guimarães | 9 | 4 | 3 | 2 | 14:10 | 4 | 15 | |
| 7 |
|
Boavista | 9 | 4 | 3 | 2 | 8:7 | 1 | 15 |
| 8 |
|
Gil Vicente | 9 | 4 | 2 | 3 | 12:8 | 4 | 14 |
| 9 |
|
FC Alverca | 9 | 4 | 2 | 3 | 11:12 | -1 | 14 |
| 10 |
|
Estrela Amadora | 9 | 2 | 5 | 2 | 10:11 | -1 | 11 |
| 11 |
|
CD Santa Clara | 9 | 2 | 4 | 3 | 13:14 | -1 | 10 |
| 12 |
|
SC Salgueiros | 9 | 3 | 1 | 5 | 8:11 | -3 | 10 |
| 13 |
|
Campomaiorense | 9 | 3 | 1 | 5 | 9:15 | -6 | 10 |
| 14 |
|
Rio Ave FC | 9 | 2 | 4 | 3 | 11:16 | -5 | 10 |
| 15 |
|
SC Farense | 9 | 1 | 4 | 4 | 6:15 | -9 | 7 |
| 16 |
|
União Leiria | 9 | 1 | 3 | 5 | 8:12 | -4 | 6 |
| 17 |
|
Vitória Setúbal | 9 | 1 | 3 | 5 | 10:17 | -7 | 6 |
| 18 |
|
Sporting Braga | 9 | 1 | 1 | 7 | 9:18 | -9 | 4 |
