| FK Osogovo | 30.10.2019 | FK AP Brera Strumica |
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1:4
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| Kup | Primera etapa | 21.08.2019 | C |
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FK Pobeda Junior | 1:0 |
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| Kup | Octavos de final | 25.09.2019 | F |
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FK AP Brera Strumica | 0:3 |
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| Kup | Octavos de final | 30.10.2019 | C |
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FK AP Brera Strumica | 1:4 |
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Macedonia del Norte