Campionato Primavera 1   P V E D Goles
  En casa 7 3 2 2 14 : 9
  Fuera de casa 7 1 2 4 7 : 11
  14 4 4 6 21 : 20
Coppa Italia Primavera   P V E D Goles
  Fuera de casa 1 0 0 1 0 : 2
  1 0 0 1 0 : 2
Primavera Girone B   P V E D Goles
  En casa 1 1 0 0 1 : 0
  Fuera de casa 1 0 0 1 1 : 4
  2 1 0 1 2 : 4
Primavera Playoff   P V E D Goles
  Fuera de casa 1 0 0 1 0 : 1
  1 0 0 1 0 : 1
Total   P V E D Goles
  En casa 8 4 2 2 15 : 9
  Fuera de casa 10 1 2 7 8 : 18
  En campo neutral 0 0 0 0 0 : 0
  18 5 4 9 23 : 27
Campionato Primavera 1
2024/2025 25. Jornada Milan - Sassuolo 0:1 (0:0)
2024/2025 16. Jornada Sassuolo - Milan 2:4 (2:3)
2023/2024 21. Jornada Milan - Sassuolo 3:3 (3:0)
2023/2024 3. Jornada Sassuolo - Milan 0:2 (0:1)
2022/2023 34. Jornada Milan - Sassuolo 0:0 (0:0)
2022/2023 17. Jornada Sassuolo - Milan 2:0 (1:0)
2021/2022 18. Jornada Milan - Sassuolo 1:0 (1:0)
2021/2022 1. Jornada Sassuolo - Milan 1:1 (0:1)
2020/2021 20. Jornada Sassuolo - Milan 1:1 (1:0)
2020/2021 5. Jornada Milan - Sassuolo 2:1 (0:0)
2018/2019 25. Jornada Milan - Sassuolo 3:1 (2:1)
2018/2019 10. Jornada Sassuolo - Milan 3:0 (1:0)
2017/2018 16. Jornada Milan - Sassuolo 2:1 (0:0)
2017/2018 1. Jornada Sassuolo - Milan 5:1 (1:1)
Coppa Italia Primavera
2014/2015 Segunda etapa Milan - Sassuolo 2:0
Primavera Girone B
2014/2015 25. Jornada Milan - Sassuolo 4:1 (1:1)
2014/2015 12. Jornada Sassuolo - Milan 1:0 (1:0)
Primavera Playoff
2016 Primera etapa Milan - Sassuolo 1:0 (1:0)

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.