| 1. Jornada | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | SC Farense | - | Sporting CP | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | |
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| 7. Jornada | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | |
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| 16. Jornada | 09.01.2000 | Benfica | - | Sporting CP | 0:0 | |
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| 21. Jornada | 13.02.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | |
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| 22. Jornada | 20.02.2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sporting CP | - | Benfica | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 0:4 |
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