| 1. Jornada | 12.08.2023 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2023 | Heracles Almelo | - | NEC Nijmegen | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2023 | Heracles Almelo | - | SBV Excelsior | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2023 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:3 |  |
|||
| 6. Jornada | 23.09.2023 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.10.2023 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 28.10.2023 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 26.11.2023 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 0:5 | |
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| 14. Jornada | 02.12.2023 | Heracles Almelo | - | Sparta Rotterdam | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 10.12.2023 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 2:0 |
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