| 7. Jornada | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 |  |
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| 13. Jornada | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | |
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| 15. Jornada | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 07.01.2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | |
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| 19. Jornada | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 31.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:1 | |
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| 21. Jornada | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | |
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| 22. Jornada | 15.02.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:0 | |
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| 25. Jornada | 07.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 15.03.2009 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 29. Jornada | 12.04.2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 2:1 |
Grecia