3. Jornada 21.08.1999 Portsmouth FC - Stockport County 2:0
4. Jornada 28.08.1999 Barnsley FC - Portsmouth FC 6:0
5. Jornada 30.08.1999 Portsmouth FC - Huddersfield Town 0:0
7. Jornada 11.09.1999 Portsmouth FC - Ipswich Town 1:1
10. Jornada 02.10.1999 Crystal Palace - Portsmouth FC 4:0
12. Jornada 16.10.1999 Portsmouth FC - Charlton Athletic 0:2 Tarjeta amarilla
13. Jornada 19.10.1999 Portsmouth FC - Walsall FC 5:1 Tarjeta amarilla
14. Jornada 23.10.1999 Queens Park Rangers - Portsmouth FC 0:0 Tarjeta amarilla
15. Jornada 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Jornada 30.10.1999 Portsmouth FC - Crystal Palace 3:1
11. Jornada 03.11.1999 Manchester City - Portsmouth FC 4:2 Tarjeta amarilla
17. Jornada 06.11.1999 Portsmouth FC - Birmingham City 2:2 Tarjeta amarilla
6. Jornada 09.11.1999 Fulham FC - Portsmouth FC 1:0
19. Jornada 20.11.1999 Portsmouth FC - Crewe Alexandra 0:2
20. Jornada 24.11.1999 Nottingham Forest - Portsmouth FC 2:0 Tarjeta amarilla
21. Jornada 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Jornada 04.12.1999 Sheffield United - Portsmouth FC 1:0
23. Jornada 18.12.1999 Portsmouth FC - Port Vale FC 0:0
24. Jornada 26.12.1999 Swindon Town - Portsmouth FC 1:1
25. Jornada 28.12.1999 Portsmouth FC - Blackburn Rovers 1:2
26. Jornada 03.01.2000 Norwich City - Portsmouth FC 2:1
27. Jornada 15.01.2000 Portsmouth FC - Wolverhampton Wanderers 2:3
28. Jornada 22.01.2000 Stockport County - Portsmouth FC 1:1
29. Jornada 29.01.2000 Portsmouth FC - Barnsley FC 3:0
30. Jornada 05.02.2000 Huddersfield Town - Portsmouth FC 0:1
31. Jornada 12.02.2000 Portsmouth FC - Fulham FC 0:1
32. Jornada 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0
33. Jornada 01.03.2000 Portsmouth FC - Tranmere Rovers 1:2
34. Jornada 04.03.2000 Ipswich Town - Portsmouth FC 0:1
35. Jornada 07.03.2000 Birmingham City - Portsmouth FC 1:0
36. Jornada 11.03.2000 Portsmouth FC - Nottingham Forest 2:1
37. Jornada 18.03.2000 Crewe Alexandra - Portsmouth FC 1:3
38. Jornada 21.03.2000 Portsmouth FC - West Bromwich Albion 2:0
39. Jornada 25.03.2000 Portsmouth FC - Swindon Town 4:1 Gol
40. Jornada 01.04.2000 Port Vale FC - Portsmouth FC 2:0 Doble amarilla
41. Jornada 08.04.2000 Portsmouth FC - Norwich City 2:1
43. Jornada 21.04.2000 Charlton Athletic - Portsmouth FC 1:1
45. Jornada 29.04.2000 Walsall FC - Portsmouth FC 1:0
46. Jornada 07.05.2000 Portsmouth FC - Queens Park Rangers 1:3