| 3. Jornada | 25.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 |  |
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| 4. Jornada | 03.09.2023 | Liverpool Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:4 | ||||
| 7. Jornada | 27.10.2023 | West Ham United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:0 | ||||
| 12. Jornada | 26.01.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.02.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 01.03.2024 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | |
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| 16. Jornada | 08.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 18. Jornada | 08.04.2024 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
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| 19. Jornada | 15.04.2024 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 26.04.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Crystal Palace Sub-21 | 2:3 | |
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