| 1. Jornada | 18.02.2024 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |  |
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| 2. Jornada | 23.02.2024 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.03.2024 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | |
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| 4. Jornada | 11.03.2024 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.03.2024 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2024 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | |
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| 7. Jornada | 07.04.2024 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 |  |
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| 14. Jornada | 26.05.2024 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:1 |
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