| 4. Jornada | 25.01.2014 | Unión La Calera | - | Rangers | 3:1 |  |
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| 5. Jornada | 01.02.2014 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 08.02.2014 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 15.02.2014 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 | |
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| 8. Jornada | 23.02.2014 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.03.2014 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 2:3 | ||||
| 10. Jornada | 09.03.2014 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:5 | ||||
| 11. Jornada | 19.03.2014 | Everton | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 23.03.2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 |  |
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| 15. Jornada | 13.04.2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | |
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| 16. Jornada | 20.04.2014 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:6 | |
Argentina