| 19. Jornada | 30.07.2023 | Curicó Unido | - | Unión La Calera | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 07.08.2023 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 |  |
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| 21. Jornada | 15.08.2023 | Ñublense | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 26.08.2023 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 02.09.2023 | Unión La Calera | - | Deportes Copiapó | 1:1 | |
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| 24. Jornada | 25.09.2023 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:1 | |
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| 25. Jornada | 01.10.2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 07.10.2023 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:4 | ||||
| 27. Jornada | 12.11.2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 25.11.2023 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 | |
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| 29. Jornada | 02.12.2023 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 09.12.2023 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 0:3 |
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