| Grupo 4 | 25.02.1999 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| Grupo 4 | 03.03.1999 | Universidad Católica | - | Sporting Cristal | 1:1 | ||||
| Grupo 4 | 10.03.1999 | Universidad Católica | - | Universitario de Deportes | 1:0 | ||||
| Grupo 4 | 17.03.1999 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| Grupo 4 | 25.03.1999 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Bella Vista | - | Universidad Católica | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 20.04.1999 | Universidad Católica | - | Bella Vista | 1:3 |
Chile