| 22. Jornada | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 29.09.2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 04.10.2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Jornada | 11.10.2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 15.10.2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 20.10.2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 |  |
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| 29. Jornada | 31.10.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | |
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| 30. Jornada | 04.11.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 31. Jornada | 07.11.2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 27.11.2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
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