| 1. Jornada | 12.07.2003 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 17.07.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 26.07.2003 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 |  |
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| 6. Jornada | 17.08.2003 | Chernomorets Odessa | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 31.08.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.09.2003 | FK Krivbas (old) | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 19.09.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:2 | ||||
| 10. Jornada | 27.09.2003 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |  |
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| 11. Jornada | 04.10.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Borysfen Boryspil | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 18.10.2003 | Karpaty Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 25.10.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zirka Kirovograd | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 03.11.2003 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 10.11.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dinamo Kiev | 0:0 |
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