| 1. Jornada | 26.08.2023 | AC Monza [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 23.09.2023 | Milan [Juvenil] | - | Juventus [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 30.09.2023 | Fiorentina [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 08.10.2023 | Milan [Juvenil] | - | Atalanta [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 29.10.2023 | Milan [Juvenil] | - | Sampdoria [Juvenil] | 2:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 12.11.2023 | Milan [Juvenil] | - | US Lecce [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 25.11.2023 | Milan [Juvenil] | - | Cagliari Calcio [Juvenil] | 2:4 | ||||
| 13. Jornada | 09.12.2023 | Milan [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2024 | Milan [Juvenil] | - | Fiorentina [Juvenil] | 1:4 |  |
|||
| 34. Jornada | 19.05.2024 | Torino [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 3:3 |
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