| Tercera ronda | 14.01.2009 | Southend United | - | Chelsea | 1:4 | ||||
| Cuarta Ronda | 24.01.2009 | Chelsea | - | Ipswich Town | 3:1 | ||||
| Octavos de final | 14.02.2009 | Watford FC | - | Chelsea | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 07.03.2009 | Coventry City | - | Chelsea | 0:2 |  |
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| Semifinales | 18.04.2009 | Arsenal | - | Chelsea | 1:2 | ||||
| Final | 30.05.2009 | Chelsea | - | Everton | 2:1 |
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