| 1. Jornada | 10.08.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Académica de Coimbra [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Amora FC [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | Académica de Coimbra [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 5:0 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 2:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 30.11.2019 | Amora FC [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 4:1 |  |
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| 16. Jornada | 14.12.2019 | SG Sacavenense [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 7:0 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 05.01.2020 | Benfica [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 7:0 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | União Leiria [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 0:8 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 6:0 | ||||
| 21. Jornada | 25.01.2020 | GD Estoril [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 4:0 |
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