| 1. Jornada | 04.08.2019 | FC Winterthur II | - | SV Höngg | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 17.08.2019 | FC Paradiso | - | FC Winterthur II | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 24.08.2019 | FC Balzers | - | FC Winterthur II | 1:5 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.2019 | FC Red Star Zürich | - | FC Winterthur II | 2:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 14.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Dietikon | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 22.09.2019 | FC St. Gallen II | - | FC Winterthur II | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Thalwil | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.10.2019 | FC Winterthur II | - | FC Gossau | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2019 | USV Eschen/Mauren | - | FC Winterthur II | 1:1 |
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