| Grupo A | 24.09.2008 | Cruz Azul | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| Grupo A | 02.10.2008 | D.C. United | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Grupo A | 08.10.2008 | Cruz Azul | - | Marathón | 1:1 | ||||
| Grupo A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Grupo A | 30.10.2008 | Deportivo Saprissa | - | Cruz Azul | 1:0 |  |
|||
| Cuartos de final | 26.02.2009 | Cruz Azul | - | Pumas UNAM | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Semifinales | 18.03.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
| Semifinales | 08.04.2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 pn. | ||||
| Final | 23.04.2009 | Cruz Azul | - | Atlante | 0:2 | ||||
| Final | 13.05.2009 | Atlante | - | Cruz Azul | 0:0 |
México