| 5. Jornada | 11.09.1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 | ||||
| 6. Jornada | 19.09.1999 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |  |
|||
| 12. Jornada | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | |
|||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | |
|||
| 14. Jornada | 23.11.1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.02.2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 26.02.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 19. Jornada | 29.02.2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 | |
 |
||
| 20. Jornada | 04.03.2000 | Croatia Zagreb | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.03.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 1:1 | |
|||
| 22. Jornada | 11.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 | |
|||
| 23. Jornada | 18.03.2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 24. Jornada | 25.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | |
|||
| 26. Jornada | 08.04.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 |
Bosnia y Herzegovina