| 2. Jornada | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 29.07.2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 |  |
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| 5. Jornada | 12.08.2019 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | |
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| 6. Jornada | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| 7. Jornada | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | |
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| 18. Jornada | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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