| 2. Jornada | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 |  |
|||
| 19. Jornada | 16.02.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
|||
| 22. Jornada | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | |
Macedonia del Norte