| 1. Jornada | 16.08.2008 | Darmstadt | - | Karlsruher SC II | 1:4 | ||||
| 2. Jornada | 23.08.2008 | 1. FC Nürnberg II | - | Darmstadt | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.2008 | Darmstadt | - | SC Pfullendorf | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 07.09.2008 | Waldhof Mannheim | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2008 | Darmstadt | - | Eintracht Frankfurt II | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2008 | SSV Reutlingen | - | Darmstadt | 0:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Viktoria Aschaffenburg | - | Darmstadt | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 13.03.2009 | 1. FC Eintracht Bamberg | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 21.03.2009 | Darmstadt | - | TSV 1860 München II | 3:2 | ||||
| 24. Jornada | 26.03.2009 | Hessen Kassel | - | Darmstadt | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 03.04.2009 | Darmstadt | - | SC Freiburg II | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 03.05.2009 | Eintracht Frankfurt II | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 04.06.2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Darmstadt | 2:0 |  |
Alemania