| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 |  |
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| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | |
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| 19. Jornada | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | |
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| 28. Jornada | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 29. Jornada | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
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| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 |  |
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| 31. Jornada | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | |
Grecia