| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 30.10.1999 | Panachaiki GE | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AEK Athen | 1:4 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 08.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Panathinaikos | 1:0 | |
|||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Proodeftiki | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | |
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| 34. Jornada | 28.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | |
Grecia