| 1. Jornada | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | Benfica | 1:1 |  |
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| 9. Jornada | 31.10.1999 | FC Alverca | - | Benfica | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 08.11.1999 | Benfica | - | Sporting Braga | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 20.11.1999 | Oporto | - | Benfica | 2:0 | |
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| 15. Jornada | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 15.01.2000 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.01.2000 | Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Boavista | - | Benfica | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sporting CP | - | Benfica | 0:1 | |
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| 34. Jornada | 14.05.2000 | Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 | |
Portugal