| 21. Jornada | 21.01.2018 | Real SC | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 29.01.2018 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 4:2 | ||||
| 23. Jornada | 04.02.2018 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 11.02.2018 | Sporting CP B | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 25.02.2018 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:1 |  |
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| 27. Jornada | 04.03.2018 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães B | 1:1 | |
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| 30. Jornada | 18.03.2018 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 31.03.2018 | União da Madeira | - | FC Arouca | 0:0 | ||||
| 32. Jornada | 07.04.2018 | Oporto B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 11.04.2018 | União da Madeira | - | CD Nacional | 1:3 | ||||
| 34. Jornada | 15.04.2018 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:3 | ||||
| 35. Jornada | 21.04.2018 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 1:0 | |
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| 36. Jornada | 29.04.2018 | FC Famalicão | - | União da Madeira | 1:2 |  |
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| 37. Jornada | 06.05.2018 | União da Madeira | - | Varzim SC | 2:1 | ||||
| 38. Jornada | 12.05.2018 | CD Cova Piedade | - | União da Madeira | 3:2 |
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