| 4. Jornada | 31.08.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2019 | GD Estoril [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 05.10.2019 | Amora FC [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | SG Sacavenense [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 07.12.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 1:2 |  |
|||
| 16. Jornada | 14.12.2019 | CD Tondela [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 04.01.2020 | Académica de Coimbra [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | Amora FC [Juvenil] | 0:2 |
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