| 1. Jornada | 08.09.2019 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | Vitória Guimarães | - | CD Aves | 5:1 |  |
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| 6. Jornada | 22.09.2019 | CD Tondela | - | Vitória Guimarães | 1:3 | |
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| 7. Jornada | 29.09.2019 | Vitória Guimarães | - | Paços de Ferreira | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2019 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 3:1 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.2019 | Vitória Guimarães | - | Belenenses SAD | 5:0 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2019 | Moreirense FC | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 01.12.2019 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | |
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| 13. Jornada | 08.12.2019 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 2:0 |
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