| 3. Jornada | 28.08.1999 | Hertha | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 11.09.1999 | Hamburgo | - | Hertha | 5:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 18.09.1999 | Hertha | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.10.1999 | Hertha | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.1999 | Schalke | - | Hertha | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha | 4:0 | |
|||
| 12. Jornada | 20.11.1999 | Hertha | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 27.11.1999 | Wolfsburgo | - | Hertha | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.1999 | Hertha | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 11.12.1999 | SC Freiburg | - | Hertha | 0:1 |
Alemania