| Grupo 2 | 24.02.1999 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 04.03.1999 | Deportivo Cali | - | River Plate | 1:0 |  |
|||
| Grupo 2 | 11.03.1999 | Deportivo Cali | - | Vélez Sarsfield | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 17.03.1999 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 3:0 | ||||
| Grupo 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Deportivo Cali | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | Colo-Colo | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | Deportivo Cali | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 12.05.1999 | Bella Vista | - | Deportivo Cali | 1:1 | ||||
| Semifinales | 19.05.1999 | Deportivo Cali | - | Cerro Porteño | 4:0 | ||||
| Semifinales | 26.05.1999 | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 | ||||
| Final | 02.06.1999 | Deportivo Cali | - | Palmeiras | 1:0 | |
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| Final | 16.06.1999 | Palmeiras | - | Deportivo Cali | 4:3 pn. |  |
Colombia