| 12. Jornada | 14.09.2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 |  |
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| 16. Jornada | 06.10.2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | |
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| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 |
Costa Rica