| 2. Jornada | 17.01.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 21.03.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 01.04.2021 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 |  |
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| 16. Jornada | 04.04.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| 17. Jornada | 11.04.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| 18. Jornada | 18.04.2021 | Sporting FC | - | Guadalupe | 0:3 | ||||
| 19. Jornada | 22.04.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.04.2021 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 02.05.2021 | Guadalupe | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 13.05.2021 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 0:0 | |
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