| Primera | 14.09.19 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 23.01.20 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| Primera | 05.09.20 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:3 |  |
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| Primera | 28.08.21 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 19.02.22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 4:1 | ||||
| Primera | 17.04.22 | Guadalupe | - | Sporting FC | 4:2 |  |
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| Primera | 01.05.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 6:0 | ||||
| Primera | 20.02.23 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 04.04.23 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 | |
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| Primera | 01.10.23 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 26.11.23 | Puntarenas FC | - | Municipal Grecia | 1:2 | ||||
| Primera | 26.01.24 | Municipal Liberia | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 20.10.24 | Municipal Liberia | - | Puntarenas FC | 4:2 |
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