| Primera etapa | 08.11.2008 | Brighton & Hove Albion | - | Hartlepool United | 3:3 |  |
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| Primera etapa | 18.11.2008 | Hartlepool United | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 | ||||
| Segunda etapa | 29.11.2008 | Fleetwood Town | - | Hartlepool United | 2:3 | ||||
| Tercera ronda | 03.01.2009 | Hartlepool United | - | Stoke City | 2:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 24.01.2009 | Hartlepool United | - | West Ham United | 0:2 |
Inglaterra