| Primera etapa | 27.10.1965 | RC Strasbourg | - | Milan | 2:1 | ||||
| Primera etapa | 07.11.1965 | Milan | - | RC Strasbourg | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 01.12.1965 | CD da CUF Barreiro | - | Milan | 2:0 | ||||
| Segunda etapa | 08.12.1965 | Milan | - | CD da CUF Barreiro | 2:0 |  |
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| Octavos de final | 16.02.1966 | Chelsea | - | Milan | 2:1 | |
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| Octavos de final | 02.03.1966 | Milan | - | Chelsea | 1:1 pró. |
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