| Primera | 15.08.19 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 30.05.20 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 04.02.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 11.04.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 |  |
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| Primera | 07.08.21 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | |
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| Primera | 02.10.21 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| Primera | 01.04.22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 15.05.22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 24.07.22 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 04.09.22 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:5 | ||||
| Primera | 15.01.23 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 13.03.23 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:4 |  |
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