| 18. Jornada | 28.02.2009 | Vorskla Poltava | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 06.03.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 20.03.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurh Donetsk | 4:1 |  |
|||
| 22. Jornada | 04.04.2009 | Chernomorets Odessa | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 11.04.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Krivbas (old) | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 17.04.2009 | FK Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 22.04.2009 | Arsenal Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 26.04.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zorya Lugansk | 2:1 |  |
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| 26. Jornada | 02.05.2009 | Karpaty Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 10.05.2009 | Dinamo Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:2 | |
|
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| 28. Jornada | 15.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Lviv | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 23.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 30. Jornada | 26.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 | |
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