| 1. Jornada | 25.08.2019 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2019 | Sambenedettese | - | US Triestina | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | Sambenedettese | - | Arzignano Valchiampo | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2019 | Fermana FC | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.2019 | Sambenedettese | - | Modena FC | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | Sambenedettese | - | Piacenza Calcio | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 |  |
|||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Sambenedettese | - | L.R. Vicenza Virtus | 0:3 |  |
|||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | Sambenedettese | - | AC Rimini | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 17.11.2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2019 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 09.12.2019 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2019 | Carpi | - | Sambenedettese | 1:0 |
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