| 1. Jornada | 29.09.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:3 |  |
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| 10. Jornada | 22.12.2019 | PAS Giannina | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 05.01.2020 | AE Karaiskakis | - | AO Kerkyra | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 12.01.2020 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 19.01.2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 16. Jornada | 09.02.2020 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.02.2020 | Apollon Pontou | - | AE Karaiskakis | 1:3 | |
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| 19. Jornada | 01.03.2020 | AE Karaiskakis | - | Apollon Smyrnis | 1:2 |
Grecia