| Primera etapa | 14.08.2018 | Middlesbrough | - | Notts County | 4:3 pn. |  |
|||
| Segunda etapa | 28.08.2018 | Middlesbrough | - | Rochdale AFC | 2:1 | ||||
| Tercera ronda | 25.09.2018 | Preston North End | - | Middlesbrough | 3:4 pn. | |
|||
| Octavos de final | 31.10.2018 | Middlesbrough | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 18.12.2018 | Middlesbrough | - | Burton Albion | 0:1 |
Inglaterra