| 2. Jornada | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Skoda Xanthi | - | AEK Athen | 2:2 | |
|||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 12. Jornada | 23.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | |
|||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 15.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 |
Grecia