| 2. Jornada | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.08.1999 | FSV Frankfurt | - | Darmstadt | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | Darmstadt | - | Quelle Fürth | 1:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 31.08.1999 | SC Pfullendorf | - | Darmstadt | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 11.09.1999 | Darmstadt | - | Wacker Burghausen | 2:2 |  |
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| 9. Jornada | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | Darmstadt | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 25.09.1999 | Darmstadt | - | TSV 1860 München II | 0:3 | |
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| 11. Jornada | 01.10.1999 | Augsburgo | - | Darmstadt | 2:2 | ||||
| 12. Jornada | 08.10.1999 | Darmstadt | - | Borussia Fulda | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Darmstadt | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 07.11.1999 | Darmstadt | - | SV Lohhof | 1:1 |  |
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| 20. Jornada | 27.02.2000 | Stuttgart II | - | Darmstadt | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 04.03.2000 | Darmstadt | - | FSV Frankfurt | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 02.04.2000 | Wacker Burghausen | - | Darmstadt | 2:3 | |
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| 34. Jornada | 27.05.2000 | Darmstadt | - | TSF Ditzingen | 2:4 |
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