| 19. Jornada | 23.07.2023 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 01.08.2023 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 3:3 | ||||
| 21. Jornada | 05.08.2023 | Cobreloa | - | La Serena | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 04.09.2023 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 08.09.2023 | Recoleta | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 13.09.2023 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 2:1 |  |
|||
| 24. Jornada | 21.09.2023 | Cobreloa | - | Santa Cruz | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.09.2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 30.09.2023 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 29. Jornada | 09.10.2023 | Cobreloa | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 15.10.2023 | Rangers | - | Cobreloa | 1:2 |
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