| Cuartos de final | 16.10.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 2:0 |  |
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| Cuartos de final | 24.10.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | n.P. | ||||
| Semifinales | 31.10.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 |  |
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| Semifinales | 07.11.1999 | Columbus Crew | - | D.C. United | 5:1 | ||||
| Semifinales | 13.11.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 4:0 | ||||
| Final | 21.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 | |
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Estados Unidos