| Segunda etapa | 15.09.1998 | Portsmouth FC | - | Wimbledon FC | 2:1 |  |
|||
| Segunda etapa | 22.09.1998 | Wimbledon FC | - | Portsmouth FC | 4:1 pró. | ||||
| Tercera ronda | 28.10.1998 | Birmingham City | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 10.11.1998 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 01.12.1998 | Wimbledon FC | - | Chelsea | 2:1 | ||||
| Semifinales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| Semifinales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | |
Inglaterra