| 5. Jornada | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | Mainz | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | ||||
| 9. Jornada | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 31.10.1999 | Hannover | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 06.11.1999 | Energie Cottbus | - | Karlsruher SC | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 20.02.2000 | Karlsruher SC | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 06.03.2000 | Karlsruher SC | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 14.05.2000 | Colonia | - | Karlsruher SC | 1:2 |  |
|||
| 32. Jornada | 18.05.2000 | Karlsruher SC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:3 |  |
|||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Karlsruher SC | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 26.05.2000 | Karlsruher SC | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 |
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