| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
|||
| 19. Jornada | 16.02.2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | |
|||
| 20. Jornada | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | |
|||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macedonia del Norte