| 1. Jornada | 20.09.1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 |  |
|||
| 8. Jornada | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 23.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Ethnikos Asteras | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 |
Australia